Prepare a Calda de Caramelo: Derreta o açúcar em fogo baixo até formar um caramelo dourado. Espalhe-o no fundo e nas laterais de uma forma com furo no meio, reservando-a enquanto prepara as outras etapas.
Para o Pudim de Chocolate: No liquidificador, bata o leite condensado, o leite, os ovos e o cacau em pó até obter uma mistura homogênea. Despeje cuidadosamente sobre a calda de caramelo na forma.
Para o Bolo de Cenoura: No liquidificador, bata as cenouras com os ovos e o óleo até a mistura ficar homogênea. Transfira para uma tigela e adicione o açúcar e a farinha de trigo, misturando bem. Por último, adicione o fermento e misture suavemente. Despeje a massa do bolo sobre a mistura do pudim na forma.
Asse em Banho-Maria: Preaqueça o forno a 180°C. Coloque a forma dentro de uma assadeira maior contendo água quente até a metade. Asse por aproximadamente 1 hora e 30 minutos ou até que, ao inserir um palito no bolo, ele saia limpo.
Desenforme com Cuidado: Deixe o bolo esfriar completamente antes de desenformar. Para desenformar, passe uma faca nas bordas e inverta o bolo em um prato de servir.